20 tahun setelah berdiri, Piero merilis koleksi Piero 20^th Anniversary pada 8 November 2019, bertepatan dengan diselenggarakannya Urban Sneaker Society (USS 4.0) di District 8, SCBD, Jakarta. Nama Piero itu sendiri diambil dari kata “Urip” yang diubah menjadi OREIP dan dibalik menjadi PIERO pada tahun 1999.

Pada koleksi 20^th Anniversary, Piero menghadirkan kembali lima sepatu yang telah dirilis sebelumnya di sepanjang perjalanan 20 tahun Piero.

Kelima sepatu tersebut dirilis dengan tetap mempertahankan siluet dari masing-masing produk. Logo lama Piero dihadirkan kembali serta digabungkan dengan outsole yang terbaru. Lima model tersebut akan rilis secara terbartas, diantaranya: Orlando (1999), Shooter (2004), Suedo (2009), Jogger (2014) dan Legion Z1 (2019).

Setiap edisi Piero 20^th Anniversary menawarkan desain yang berbeda sesuai dengan tahun rilisnya. Piero Orlando dengan model chunky shoes yang populer di tahun 90-an hadir dengan warna monochrome atau Piero Shooter yang mempertahankan sporty looks pada masanya namun dibalut dengan sedikit sentuhan modern.

Ada juga Piero Suedo, salah satu sepatu klasik Piero ditujukan untuk pecinta skateboard yang dirilis kembali dengan mempertahankan siluet klasiknya. Selain itu, Piero Jogger dirilis kembali pada Piero 20^th Anniversary dengan splatter atau corak hitam dibagian outsole serta menggunakan material suede dan logo XX pada bagian upper . Terakhir, Piero Legion Z1 yang merupakan artikel teranyar, dirilis kembali dengan bagian upper yang dimodifikasi untuk menunjukkan ciri khas futuristiknya.